Partendo dalla Piazzetta, il percorso che porta alle residenze illustri passa sotto l’arco di via Longano e prosegue per via Sopramonte. Al quadrivio della Croce continua dritto in direzione di Matermania e dell’Arco naturale. Più avanti, in direzione della Cala del Fico, una scalinata conduce a due belvedere da cui è possibile cogliere scorci affascinanti e vertiginosi delle cale e di Villa Malaparte, celebre dimora fatta costruire nel 1938 da Curzio Malaparte, scrittore e giornalista.

Poco prima dell’ultimo belvedere inizia un sentiero, da poco restaurato e comodamente percorribile che, attraverso percorsi molto antichi con scale intagliate nella roccia consente, di raggiunge il Pizzo Lungo in prossimità della Casa Solitaria, costruita nel 1913 da Edwin Cerio. Qui soggiornarono negli anni Venti del Novecento la poetessa Ada Negri e lo scrittore inglese Compton Mackenzie con la moglie Faith. Da qui sulla destra si continua verso via Tragara, una delle strade più affascinanti di Capri, che consente di ammirare una concentrazione
unica di dimore storiche.

All’inizio della via si trova Villa Discopoli che tra il 1906 ed il 1907 ospitò il poeta Rainer Maria Rilke, mentre più avanti si incontra il complesso di abitazioni costruito dalla famiglia Cerio, tra cui lo Studio, casa di Edwin Cerio e la Casa di Arturo, dove nel 1952 Pablo Neruda scrisse i Versi del Capitano. Ad Anacapri, salendo la gradinata che parte da Piazza Vittoria e girando a sinistra ci si immette in viale Axel Munthe, una piacevole stradina piena di piccoli e caratteristici negozi. A cinque minuti di cammino si arriva a Villa San Michele, fatta costruire dallo stesso Axel Munthe, medico e scrittore svedese, e trasformata in museo. Proseguendo verso l’antico centro abitato di Anacapri, in via Ceselle, si trova Villa Il Rosaio, per lungo tempo dimora dello scrittore inglese Graham Greene, e che annovera tra i suoi ospiti illustri la poetessa Ada Negri,
Filippo Tommaso Marinetti e Compton Mackenzie.